KURZUS: Élelmiszer-kémia
MODUL: II. modul
2. lecke: Szénhidrátok
Polihidroxi-aldehidek, polihidroxi-ketonok vagy származékaik, általános képletük (CH2O)n, ahol . Az oligoszacharidok 2-10 monoszacharid glikozid kötéssel való kapcsolódása során jönnek létre. Ennél jóval nagyobb számú monoszacharid egyenes vagy elágazó láncú kapcsolódása útján keletkeznek a poliszacharidok. | |||
| |||
A monoszacharidok aszerint, hogy aldehid- vagy ketocsoportot tartalmaznak, lehetnek aldózok vagy ketózok. A cukrok kristályos, édes ízű anyagok, vízben jól, apoláros oldószerekben nem oldódnak. A cukrok optikailag aktívak, azaz a poláros fény síkját jobbra vagy balra forgatják el. A dihidroxi-aceton kivételével minden monoszacharid tartalmaz egy vagy több aszimmetriás szénatomot, ami sztereoizomerek létezését teszi lehetővé. Azokat a cukrokat, amelyek konfigurációja csak egy szénatomban különbözik, epimereknek nevezzük. | |||
| |||
|
Önellenőrző kérdések I. | |||||||||
1. Melyik a D-fruktóz képlete?
![]() | |||||||||
2. Melyik a gyümölcscukor?
![]() |
A D-glükóz (más néven szőlőcukor vagy dextróz) polimer formában a növényi és állati poliszacharidok (glikogén, keményítő, cellulóz) építőeleme. A D-mannóz a mannánok alkotórésze. A D-galaktóz a tejcukor, a glikozidok és a galaktán alkotórésze. Az agyban és az idegsejtekben előforduló szfingolipidek cukorkomponense a D-fruktóz (más néven levulóz vagy gyümölcscukor), a szacharóz egyik komponense. Fruktózegységekből épül fel az inulin, a fészkesvirágzatúak tartaléktápanyaga. | ||
A cukrok redukáló tulajdonságú vegyületek, amelyek alkalmas feltételek mellett képesek redukálni különböző fémvegyületeket, pl. Ag+-ionokat fémezüstté vagy Cu2+-ionokat Cu+-ionokká. Ezen tulajdonságukat széles körben alkalmazzák kimutatásukra, illetve mennyiségi meghatározásukra. | ||
A glikozidképződés során a cukor glikozidos hidroxilcsoportja alkohollal, fenollal, tioalkohollal, tiofenollal vagy aminnal lép kondenzációs reakcióba. Az új molekulában a cukor részt glikonnak, a nem cukor részt aglikonnak hívjuk. Az aglikon típusától függően a glikozidos szénatomhoz kapcsolódó atom lehet oxigén, nitrogén vagy kén, s ettől függően nevezzük a vegyületet glikozidnak, illetve O-glikozidnak, N-glikozidnak vagy tioglikozidnak. | ||
A reverzió a monoszacharidok intermolekuláris vízvesztése, valójában kondenzáció. | ||
A kristályos cukrot vagy vizes oldatát hevítve jellegzetes aromájú, barna színű termék, a karamell keletkezik. A folyamat különösen 130 °C felett intenzív, de már 100 °C alatt is elkezdődik. A folyamat során heteromolekulák keletkeznek, létrejönnek különféle barna színű, telítetlen polimerek, furánszármazékok, kifejezetten karamell aromájú diacetil-formozin és ciklopentenolok. | ||
A monoszacharidok (redukáló szénhidrátok) szabad aminocsoporttal reagálva, megfelelő körülmények között, bonyolult, többirányú reakcióból álló változáson mennek keresztül, amelynek során aromakomponensek és barna színű pigmentek, melanoidinek keletkeznek. A folyamatot nem enzimes barnulásnak (NEB) vagy a reakció első tanulmányozójáról Maillard-reakciónak nevezzük. Sok élelmiszer-technológiai folyamat (kávépörkölés, kenyérsütés) során előnyös, más esetben viszont (szárított, pirított élelmiszerek tárolása) hátrányos a reakció. | ||
Az oligoszacharidok képződéséhez a monoszacharidok kétféleképpen kapcsolódhatnak: diszacharid esetében lehetséges, hogy az egyik molekula glikozidos hidroxilja a másik molekula alkoholos hidroxiljával lép reakcióba. Ilyenkor a diszacharidban marad egy szabad glikozidos hidroxilcsoport, ezért a csoport neve redukáló diszacharid (laktóz, vizes oldatban a maltóz, cellobióz), glikozil-aldóz, illetve glikozil-ketóz. Ha mindkét monoszacharid a glikozidos hidroxilcsoporttal vesz részt a reakcióban, akkor nem redukáló diszacharid (szacharóz), glikozil-aldozid, illetve glikozil-ketozid a reakciótermék. | ||
A poliszacharidok nagy molekulatömegű vegyületek, amelyekben az egyes cukormolekulák glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Savas vagy enzimes hidrolízissel monoszacharidokra bomlanak. Meghatározó, hogy milyen és mennyi monoszacharidból vagy monoszacharidszármazékból épülnek fel, valamint hogy a cukorrészek hogyan kapcsolódnak egymáshoz, azaz elágazások nélkül vagy elágazó szénlánccal. Ha azonos monoszacharidokból áll homopoliszacharidnak, többféle monoszacharid esetén heteropoliszacharidnak nevezzük. | ||
A keményítő nem egységes vegyület, hanem két glükózpolimer, az amilóz és az amilopektin keveréke. Az amilózelágazás nélküli szénláncú, kb. 100-300 glükózmolekulából, kötéssel kapcsolódó -D-glükopiranozil egységekből épül fel. Az amilóz a jóddal kék színreakciót ad; a jód a hélix belsejében helyezkedik el, és jellegzetes, alagutas szerkezetű zárványvegyületet alkot. Az amilóz-jódkomplex színe függ az amilózmolekula hosszától, ugyanis 12 glükózegység csak enyhe sárga, 20 körüli vöröses színt, 30 glükózegység bíbor, majd a 45 polimerizációs fok elérésekor kék színt ad a keményítővel. Az amilopektin ugyancsak glükózegységekből épül fel, de elágazó szerkezetű, mert az kötések mellett kötéseket is tartalmaz. A keményítő vizes szuszpenzióját melegítve meghatározott hőmérsékletnél a rendszer duzzadása fokozódik, és jelentősen megnő a viszkozitása, a csirizesedésnek nevezett folyamat során pedig a keményítő szerkezete irreverzíbilisen megváltozik, ugyanis a keményítőszuszpenzió pasztaszerű anyaggá változik, amit csiriznek nevezünk. A keményítő csirizesedési hőmérséklete, duzzadásának mértéke élelmiszer-technológiai szempontból nagyon jelentős. Keményítőcsiriznél lehűlés után a retrogradációnak vagy öregedésnek is nevezett folyamat figyelhető meg. A nagy amilopektintartalmú keményítőkből készült gélnél az öregedés nagyon lassú folyamat. A keményítőgél öregedése okozza a sütőipari termékek morzsalékosságát is. | ||
A glikogén. A glikogén fehér, íztelen, szagtalan por, az állati szervezetek tartalék szénhidrátja. A glikogén szerkezete az amilopektinéhez hasonló -D-glükóz részekből épül fel kötéssel, 10-24 glükózrészenként elágazásokkal. |
Önellenőrző kérdések II. | |||||||||
1. Melyik nem oligoszacharid?
![]() | |||||||||
2. Melyik reakció során keletkezik diacetil-formozin?
![]() |
Elvégzendő gyakorlatok | |||||
1. Szénhidrátok kimutatása | |||||
Anyagok: szacharóz, desztillált víz, 15%-os -naftol oldat, cc. H2SO4 | |||||
Eszközök: kémcső, főzőpohár, vegyszeres kanál, pipetta | |||||
Végrehajtás: Készítsen cukoroldatot 5 g szacharóz és 20 ml desztillált víz segítségével. A kémcsőbe tegyen 5 cm3 oldatot, majd adjon hozzá 5 cm3 -naftol oldatot és 5 cm3 cc. H2SO4-t. | |||||
Beadandó: Fényképezze le, és írja le a tapasztaltakat, majd magyarázza! | |||||
2. Szénhidrátok redukáló hatásának vizsgálatai | |||||
1. Anyagok: 10%-os NaOH, glükóz, 1 m/m%-os metilénkék-oldat, deszt.víz | |||||
Szükséges eszközök: kémcső, gumidugó, 2 db főzőpohár | |||||
Végrehajtás: 5 cm3deszt.vízbe öntsön 1 cm3 NaOH-oldatot, majd tegyen bele 2 g glükózt, és adjon az oldathoz egy csepp 1 m/m%-os metilénkék-oldatot. Zárja le a kémcsövet gumidugóval, majd erélyesen rázza össze. Ezután hagyja állni, majd ismét rázza össze. | |||||
Beadandó: Írja le milyen kémiai folyamatnak köszönhető a színváltozás! | |||||
2. Anyagok: glükóz, szacharóz, 1 m/m%-os ezüst-nitrát oldat, 2 mol/dm3 ammóniaoldat, Fehling I.II. oldat | |||||
Fehling I: 3,5 g CuSO4, 50 cm3 H2O | |||||
Fehling II: 17,5g K-Na-tartarát, 5 g NaOH, 50 cm3 H2O | |||||
Szükséges eszközök: 4 kémcső, vízfürdő, kémcsőfogó | |||||
Végrehajtás: | |||||
| |||||
Beadandó: Fényképezze le a kémcsöveket! Kémiai folyamatokkal indokolja az eltérő változásokat!Írja fel a komplexek képződésének egyenletét! | |||||
3. Keményítő vizsgálata | |||||
Szükséges eszközök: 20 db kémcső, 3 db főzőpohár, vegyszeres kanál, pipetta, Bunsen-égő, stopper | |||||
Anyagok: 0,1 mol HCl, desztillált víz, keményítő, jég, Lugol-oldat, Fehling reagensek | |||||
Végrehajtás: Helyezzen 10 db kémcsövet egy kémcsőtartóba, és mindegyikbe 10 cm3 0,1 mólos sósavoldatot töltsön. Minden kémcsőhöz adjon olyan keményítőtartalmú oldatot, amelyet 10 g keményítőcsiriz és 50 cm3 desztillált víz elkeverésével állított elő. A keményítőoldatból töltsön 1 cm3-t mindegyik kémcsőbe, tartalmukat rázza jól össze, és helyezze őket forró vizes edénybe. A forrás kezdetétől számított kétpercenként vegyen ki egy-egy kémcsövet a forró vízből, és jeges vízben azonnal hűtse le. A tizedik kémcső kivétele után (20 perc) várja meg, amíg mindegyik kémcső tökéletesen kihűl, tartalmukat felezze meg, és végezze el egyik felével a jód-keményítő, a másik felével pedig a Fehling-reakciót. | |||||
Beadandó: Fényképezze le a kémcsöveket egymás mellé állítva időrendben, külön-külön a két reakció eredményét. Magyarázza meg, mi lehet a változás oka! | |||||
4. Tejcukor kimutatása | |||||
Anyagok: tej, ecetsav, NaOH, Fehling I, II. oldatok | |||||
Szükséges eszközök: tölcsér, szűrőpapír, mérőhenger, kémcső | |||||
Végrehajtás: | |||||
| |||||
Beadandó: Magyarázza kémiai folyamatokkal a látottakat! | |||||
5. Szőlőcukor, karbamid és keményítő megkülönböztetése | |||||
Anyagok: szőlőcukor, karbamid, keményítő, | |||||
Végrehajtás: A tanultak alapján, a rendelkezésre álló anyagok és eszközök segítségével állapítsa meg melyik az 1. 2. és 3. anyag! | |||||
Beadandó: Írja le az ön által tett lépéseket sorban, pontosan (eszközök, vegyszerek, mennyiségek...), majd írja fel mit tartalmaztak a kémcsövek! |
Önellenőrző kérdések III. | |||||||||
1. Mit nem tartalmaz a Fehling-reagens?
![]() |